ชุมชนเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงน่าจะมีมาก่อนพุทธศตวรรษที่ ๒๒ เนื่องจากพบสถูปอิฐขนาดใหญ่บนเขาน้อย ที่มีอายุไม่น้อยกว่าพุทธศตวรรษที่ ๑๗ - ๑๘   เมืองนี้ปรากฏชื่อในเอกสารพ่อค้าตะวันตกว่า SINGORA บ้าง  SINGOR บ้าง น่าจะเป็นชื่อเมืองสิงขระ ซึ่งเป็นชื่อของเมืองที่ปรากฏในจดหมายเหตุของอาหรับ ประมาณปลายพุทธศตวรรษที่ ๒๑ เรียกว่า สิงกูรหรือสิงขรา ส่วนคนพื้นเมืองออกเสียงเป็นสิง - ขอน ซึ่งเป็นคำที่มาจากภาษาบาลีว่าสิงขร แปลว่าจอม ที่สูงสุดของภูเขา  เป็นความหมายที่สอดคล้องกับ ที่ตั้งเมืองสงขลาบริเวณฝั่งหัวเขาแดง ที่บางส่วนตั้งอยู่บนภูเขาได้แก่ เขาแดง  เขาค่ายม่วง และเขาน้อย  นอกจากนี้ในภาษามลายูยังใช้ว่า นครีมลายูโฆรา ดังที่ปรากฏบนจารึกบนหลุมฝังศพของสุลต่านสุเลมัน ผู้ปกครองเมืองนี้
            ชื่อเมืองสงขลาที่ปรากฏในเอกสารของไทยในพระราชพงศาวดารฉบับพระราชหัตถเลขา กล่าวถึงเมืองสงขลาว่า เป็นเมืองหนึ่งในเมืองพระยาประเทศราช ๑๖ เมืองที่ขึ้นกับกรุงศรีอยุธยาในรัชสมัยสมเด็จพระรามาธิบดีที่ ๑ (พ.ศ.๑๘๙๓ - ๑๙๑๒) หรือรัชสมัยสมเด็จพระเจ้าอู่ทอง ผู้สถาปนากรุงศรีอยุธยาเป็นราชธานี  แต่พระราชพงศาวดารฉบับอื่น ๆ ไม่ได้กล่าวถึงเมืองสงขลาในสมัยนี้เลย และไม่ทราบว่าตัวเมืองตั้งอยู่ที่ไหน ต่อมาในปี พ.ศ.๒๑๓๖ ปรากฏหลักฐานในพงศาวดารกรุงศรีอยุธยาว่า เมื่อสมเด็จพระนเรศวรมหาราช เสด็จยกกองทัพไปตีเมืองกัมพูชา ได้โปรดเกล้า ฯ ให้พระยาเพชรบุรีเป็นแม่ทัพเรือ ไปคุมกองหัวเมืองปักษ์ใต้ โดยเกณฑ์เรือรบจำนวน ๒๕๐ ลำ จากเมืองนครศรีธรรมราช เมืองพัทลุง เมืองไชยา และเมืองสงขลา ๒๐๐ ลำ ฯลฯ
            พงศาวดารเมืองสงขลาได้กล่าวถึงเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงไว้ว่า "เดิมครั้งหนึ่ง เมืองสงขลาเป็นเมืองแขก ตั้งอยู่ริมเขาแดง เจ้าเมืองชื่อสุลต่านสุเลมัน  สุลต่านสุเลมันได้สร้างป้อมคูเมือง และจัดแจงบ้านเมืองเสร็จแล้วยอมขึ้นกับกรุงศรีอยุธยาโบราณ  ครั้นสุลต่านสุเลมัมถึงแก่อนิจกรรมแล้ว บุตรและหลานคนหนึ่งคนใดก็ไม่ได้เป็นผู้ครองเมืองสืบตระกูลต่อไป ตั้งแต่สุลต่านสุเลมันถึงแก่อนิจกรรม แล้วเมืองก็ร้างว่างเปล่าอยู่ช้านาน"
            จากเอกสารชาวต่างชาติที่เข้ามาติดต่อค้าขายในปี พ.ศ.๒๑๕๖ ออกชื่อเจ้าเมืองสงขลาในขณะนั้นว่า โมกุล แต่บันทึกของบริษัท อินเดียตะวันออกของอังกฤษ ที่ได้กล่าวถึงเมืองสงขลาในปี พ.ศ.๒๑๖๕ เรียกชื่อเจ้าเมืองว่า ดะโต๊ะโมกอลล์
            ชาวตะวันตกชาติแรกที่เข้ามาทำการค้าที่เมืองสงขลา ได้แก่ชาวดัทช์หรือฮอลันดา เมื่อประมาณปี พ.ศ.๒๑๓๕  ในระยะแรกพวกดัทช์ได้ผูกขาดการค้าที่เมืองสงขลา แต่เมื่อเจ้าเมืองสงขลาได้ดำเนินโยบายการค้าเสรีขึ้น ทำให้พ่อค้าชาติต่าง ๆ เข้ามาค้าขายที่เมืองสงขลามากขึ้น โดยเฉพาะอังกฤษและฝรั่งเศส
            เมืองสงขลาได้เริ่มแข็งเมืองไม่ยอมรับอำนาจของกรุงศรีอยธยาในรัชสมัยพระเจ้าปราสาททอง ตั้งแต่ปี พ.ศ.๒๑๘๕ จากบันทึกของบาทหลวง เดอชัวซี ชาวฝรั่งเศส ได้กล่าวถึงการแข็งเมืองของเมืองสงขลา ไว้ตอนหนึ่งว่า
                "เมื่อปี ค.ศ.๑๖๔๒ (พ.ศ.๒๑๘๕) มีแขกมลายูคนหนึ่งได้ไปตั้งตัวเป็นใหญ่ที่เมืองสงขลาและได้ก่อกบฏต่อพระเจ้ากรุงสยาม ได้ทำป้อม คู ประตู หอรบ อย่างแข็งแรงแน่นหนา ได้ชักชวนบรรดาพ่อค้าให้ไปทำการค้าขายในเมืองสงขลาอย่างใหญ่โตมาก ฝ่ายไทยยกกองทัพไปปราบหลายครั้ง แต่กลับมาทุกครั้ง หลังจากนั้นแขกมลายูคนนี้ก็ตั้งตัวเป็นกษัตริย์เรียกกันว่า พระเจ้าเมืองสงขลา ได้เป็นกษัตริย์อยู่จนสิ้นพระชนม์ โอรสจึงได้ครองเมืองสงขลาต่อไป"
            ในปี พ.ศ.๒๑๙๒ เมืองสงขลาได้บุกเข้ายึดเมืองนครศรีธรรมราชและยังรวมเมืองปัตตานีและเมืองพัทลุงไว้ในอำนาจ เมืองสงขลาเป็นอิสระจากกรุงศรีอยุธยาตลอดรัชสมัยสมเด็จพระเจ้าปราสาททอง เมื่อสมเด็จพระนารายณ์ขึ้นครองราชย์ พระองค์ได้โปรดเกล้า ฯ ให้ส่งกองทัพเรือลงไปปราบปราม เมื่อปี พ.ศ.๒๒๒๓  พระเจ้าสงขลาคนต่อมาได้ต่อสู้อย่างสามารถในที่สุดฝ่ายอยุธยาจับตัวไปได้ แล้วจึงทำลายป้อมคู ประตู หอรบ และบ้านเรือนจนหมดสิ้น เพราะเกรงว่าคนอื่นจะมาตั้งมั้นคิดกบฏอีก แล้วกวาดต้อนชาวสงขลานำบุตรหลานของสุลต่านพร้อมข้าราชการบริพารไปไว้ที่อำเภอไชยา จังหวัดสุราษฎร์ธานี ทำให้หมู่บ้านดังกล่าวเรียกว่า บ้านสงขลา มาจนถึงทุกวันนี้และได้นำอีกจำนวนหนึ่งไปไว้ยังกรุงศรีอยุธยา
            หลังจากเมืองสงขลา  ฝั่งหัวเขาแดงถูกทำลายลงแล้ว ทางกรุงศรีอยุธยามีนโยบายยกเมืองสงขลา ให้ฝรั่งเศส แต่ฝรั่งเศสไม่ยอมรับ อย่างไรก็ตามหลังจากถูกทำลายแล้วได้มีการทำกำแพงหรือขอบเขตของเมืองด้วยไม้ แต่ประชาชนส่วนใหญ่ได้โยกย้ายไปตั้งอยู่บริฝั่งแหลมสน ซึ่งอยู่ทางฟากเขาอีกด้านหนึ่ง  ซึ่งต่อมาได้พัฒนาเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน
    สมัยเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน    (ปลายพุทธศตวรรษที่ ๒๓ - ปลายพุทธศตวรรษที่ ๒๔)
            หลังจากปี พ.ศ. ๒๒๒๓ เมืองสงขลาถูกลดความสำคัญลงไปเป็นเมืองบริวารของเมืองพัทลุง เมื่อกรุงศรีอยุธยาเสียแก่พม่า เมื่อปี พ.ศ.๒๓๑๐ เจ้านครศรีธรรมราช (หนู) ได้ตั้งตัวเป็นใหญ่ อิสระ เรียกว่าชุมนุมเจ้านคร ปกครองหัวเมืองปักษ์ใต้ทั้งหมด ได้ส่งญาติคนหนึ่งชื่อ วิเถียน มาปกครองเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน
            ในปี พ.ศ.๒๓๑๒ สมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราช ยกทัพมาปราบชุมนุมเจ้านครได้ แล้วทรงตั้งตัวเป็นชาวเมืองสงขลาคนหนึ่งชื่อโยม เป็นพระสงขลา เจ้าเมืองสงขลา พระสงขลา (โยม) ปกครองเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน อยู่จนถึงปี พ.ศ.๒๓๑๗ สมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราช ทรงเห็นว่าพระสงขลา (โยม) หย่อนสมรรถภาพ จึงได้โปรดเกล้า ฯ ให้หลวงอินทคีรีสมบัติ (เหยี่ยง) ผู้ได้รับการผูกขาดจากรังนกเกาะสี่เกาะห้า เป็นหลวงสุวรรณคีรีสมบัติ เจ้าเมืองสงขลา ตั้งเมืองอยู่ที่ตำบลหัวเขา อำเภอสิงหนคร ปัจจุบันเรียกว่า ที่วัง เป็นที่ตั้งจวนของเจ้าเมืองและให้ยกเมืองสงขลาใให้ขึ้นกับเมืองนครศรธรรมราช
            เมื่อปี พ.ศ.๒๓๒๘ พม่ายกกองทัพมาตีหัวเมืองปักษ์ใต้ ที่เรียกว่าสงครามเก้าทัพ หลวงสุวรรคีรีสมบัติ (บุญหุ้ย) บุตรเจ้าเมืองสงขลา ได้ตั้งค่ายเตรียมป้องกันเมืองอยู่ที่บ้านบ่อยาง ครั้นสมเด็จพระบวรราชเจ้ามหาสุรสิงหนาท เสด็จ ฯ ลงมาปราบปรามพม่าทางหัวเมืองปักษ์ใต้ได้แล้ว ได้เสด็จมาประทับที่เมืองสงขลา หลวงสุวรรณคีรีสมบัติ (บุญหุ้ย) มีความชอบที่สามารีถไปตีเมืองปัตตานีได้และเมืองไทรบุรี กลันตัน ตรังกานู ก็เข้ามาอ่อนน้อมยอมเป็นเมืองขึ้น จึงโปรดเกล้า ฯ ให้เป็นพระยาสุวรรณคีรีสมบัติ เจ้าเมืองสงขลา
            ในปี พ.ศ. ๒๓๓๔ โต๊ะสาหยิด มาจากอินเดีย ได้แสดงตนเป็นผู้วิเศษ ได้ยุยงให้พระยาปัตตานียกกองทัพมาตีเมืองสงขลา แต่พระยาสงขลา (บุญหุ้ย) ได้ยกทัพไปตีเมืองปัตตานีได้ก่อนที่กองทัพกรุงเทพ ฯ จะยกมาถึง จึงมีความชอบมาก ได้เลื่อนขึ้นเป็นเจ้าพระยาอินทคีรีศรีสมุทรสงคราม ฯ เจ้าพระยาสงขลา และให้ยกเมืองสงขลาขึ้นเป็นเมืองโท ขึ้นตรงต่อกรุงเทพ ฯ และเมื่อแยกเมืองปัตตานีออกเป็น ๗ หัวเมือง ได้แก่ เมืองปัตตานี เมืองหนองจิก เมืองยะลา เมืองรามันห์ เมืองยะหริ่ง เมืองสายบุรี และเมืองระแงะ แล้วก็ให้ทั้ง ๗ หัวเมืองดังกล่าวมาอยู่ในความปกครองของเมืองสงขลา ตั้งแต่นั้นมา
            ในปี พ.ศ.๒๓๓๖ ได้โปรดเกล้า ฯ ให้ตั้งชาวจีนชื่อเค่ง เป็นเพื่อนกับหลวงสุวรรณคีรีสมบัติ (เหยี่ยง) ให้เป็นเจ้าเมืองจะนะ และเมื่อครั้งพม่ายกกองทัพมาตีเมืองถลาง เมื่อปี พ.ศ.๒๓๓๘ ได้โปรดเกล้า ฯ ให้เจ้าพระยาสงขลา (บุญหุ้ย) และพระจะนะ (เค่ง) ยกทัพเรือำไปสกัดกั้นทางเมืองไทรบุรีและรักษาเมืองถลาง หลังจากทัพหลวงตีทัพพม่าแตกพ่ายไป
            เมื่อเจ้าพระยาสงขลา (บุญหุ้ย) ถึงแก่อนิจกรรม เมื่อปี พ.ศ.๒๓๕๕ ได้โปรดเกล้า ฯ ให้หลวงนายฤทธิ์ (เถี้ยนจ๋ง) หรือพระยาวิเศษภักดี บุตรพระยาอนันตสมบัติ (บุญเฮี้ยง) น้องชายเจ้าพระยาสงขลา (บุญหุ้ย) เป็นเจ้าเมืองสงขลา
            ในปี พ.ศ.๒๓๖๐ พระยาสงขลา (เถี้ยนจ๋ง) ถึงแก่กรรม จึงโปรดเกล้า ฯ ให้ พระสุนทรนุรักษ์ (เถี้ยนเส้ง) เป็นผู้รักษาราชการเมืองสงขลา จนถึงปี พ.ศ.๒๓๖๗ พระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย จึงได้โปรดเกล้า ฯ ให้เลื่อนขึ้นเป็นพระยาวิเชียรคีรีศรีสมุทร ฯ ผู้สำเร็จราชการเมืองสงขลา
            ในปี พ.ศ.๒๓๗๑ ตนกูเดน เป็นกบฏต่อไทย แล้วหนีไปเกาะหมาก (ปีนัง) กับเจ้าพระยาไทรบุรี (ปะแงวัน) ผู้เป็นบิดา ได้ยุยงพรรคพวกในเมืองไทรบุรีและหัวเมืองอื่น ๆ มีเมืองปัตตานี เมืองระแงะ เมืองสายบุรี เมืองรามัน เมืองหนองจิก เมืองยะหริ่ง และเมืองยะลา ให้แข็งเมือง แล้วยกกำลังเข้ายึดเมืองไทรบุรีได้ แล้วยกเข้าตีเมืองสงขลา ทางกรุงเทพ ฯ ได้ยกกองทัพไปช่วยเมืองสงขลา ๔ กองทัพ ได้ยกกำลังไปปราบปรามหัวเมืองทั้ง ๗ ทั้งทางบกและทางเรือ จนสงบราบคาบ
            ในปี พ.ศ.๒๓๗๙  พระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้า ฯ มีตราโปรดเกล้า ฯ ถึงพระยาวิเชียรคีรี (เถี้ยนเส้ง) ให้ก่อกำแพงเมืองสงขลา โดยได้พระราชทานเงินส่วยอากรเมืองสงขลา แต่สร้างไม่ทันเสร็จก็เกิดกบฏเมืองไทรบุรีเสียก่อนในปี พ.ศ.๒๓๘๑ ตนกูหมัดสะอัด หลานเจ้าพระยาไทรบุรี (ปะแงรัน) ได้เข้ามาชักชวนชาวไทรบุรี ปัตตานี และหัวเมืองมลายูอื่น ๆ ให้แข็งเมือง นำกำลังเข้าเผาเมืองจะนะ และเข้าตีเมืองสงขลา พระยาวิเชียรคีรี (เถี้ยนเส้ง) ได้ทำการป้องกันเมืองไว้ได้จนกองทัพทางกรุงเทพ ฯ ลงมาช่วยปราบปรามจนสงบเรียบร้อย ในระหว่างนั้นได้โปรดเกล้า ฯ ให้ยกเมืองสตูลมาขึ้นกับเมืองสงขลาด้วย
    สมัยเมืองสงขลาฝั่งบ่อยาง     (ปลายพุทธศตวรรษที่ ๒๔)