ส่วนการสันนิษฐานว่า เป็นชุมชนเมืองท่าในเส้นทางข้ามคาบสมุทรนั้น มีเส้นทางข้ามคาบสมุทรที่สำคัญสองสายคือ จากอำเภอหลังสวน ไปตามลำน้ำหลังสวน ต่อไปยังอำเภอพะโค๊ะ และข้ามเทือกเขาไปยังจังหวัดระนองสายหนึ่ง และอีกสายหนึ่งจากจังหวัดชุมพรไปยังกระบุรี ปากจั่น จังหวัดระนอง  จากการสำรวจพบว่าเป็นเส้นทางน้ำตลอดสาย เริ่มจากฝั่งทะเลอันดามันที่ตอนล่างของแม่น้ำกระบุรี ผ่านแหล่งโบราณคดีถ้ำพระขยางค์ บ้านลำเลียง อำเภอกระบุรี จังหวัดระนอง ผ่านอำเภอกระบุรีไปถึงปากจั่น ทวนน้ำตามคลองจั่นเข้าสู่คลองหลีก ผ่าเขาหินซอง คลองหิน ถึงสันปันน้ำ จปร. แลัวจึงเดินบกข้ามช่องเขาเข้าเขตจังหวัดชุมพร แล้วล่องตามคลองชุมพร ผ่านท่าไม้ลาย ท่าไม้รวก แหล่งโบราณคดีก่อนประวัติศาสตร์ถ้ำสนุกสุขารมย์ บ้านเลียบญวน บ้านนาเหนือ บ้านยางด้วน บ้านวัดประเดิม แล้วเดินบกมาที่ท่าตะเภา ลงคลองท่าตะเภา ผ่านแหล่งโบราณคดีเขาสามแก้ว แล้วลงทะเลอ่าวไทยที่ปากน้ำชุมพร
           ช่วงเวลาที่ชุมชนโบราณเขาสามแก้ว มีความก้าวหน้ามีวิวัฒนาการและดำรงความเป็นชุมชนแบบดั้งเดิม อยู่ระหว่างประมาณ ๕๐๐ ปี ก่อนพุทธกาล จนถึงพุทธศตวรรษที่ ๑๒ หลังจากนั้นลักษณะชุมชนแบบดั้งเดิมเริ่มเสื่อมสลายไป หลาย ๆ ชุมชนในภาคใต้เริ่มเข้าสู่ระบบสังคมและการเมืองแบบเดียวกัน มีลักษณะของนครรัฐ มีศูนย์กลางการปกครอง โดยรับวัฒนธรรมจากชุมชนสมัยประวัติศาสตร์ของดินแดนโพ้นทะเล เป็นหลักในการจัดระเบียบสังคม เริ่มมีสถาบันศาสนาและการเมืองในช่วงนี้ (พุทธศตวรรษที่ ๑๒ - ๑๘) จัดให้เป็นสมัยศรีวิชัย เกิดมีอาณาจักรศรีวิชัยและอาณาจักรตามพรลิงค์ เกิดในคาบสมุทรภาคใต้
การพัฒนาทางประวัติศาสตร์
           เมืองชุมพรมีความแตกต่างไปจากเมืองอื่น ๆ ในภาคใต้ ที่ไม่มีตัวเมืองเหมือนเมืองไชยา เมืองนครศรีธรรมราช เมืองพัทลุง เมืองสงขลา เมืองปัตตานี เมืองถลาง เมืองตะกั่วทุ่งทางฝ่ายตะวันตก ซึ่งล้วนมีโบราณวัตถุอยู่ รู้ได้ว่าเป็นเมืองมาแต่โบราณ แต่เมืองชุมพรไม่ได้พบโบราณวัตถุเป็นสำคัญ
           เมื่อสิ้นยุคชุมชนโบราณแรกเริ่มประวัติศาสตร์ที่ชุมชนโบราณเขาสามแก้ว ประวัติศาสตร์ของเมืองชุมพรก็ขาดหายไปเป็นช่วง ๆ ไม่ต่อเนื่องชัดเจน มิได้ปรากฎชื่อชุมชนในเอกสารของจีน หรืออาหรับ ชื่อของเมืองชุมพรปรากฎเป็นครั้งแรกในตำนานเมืองนครศรีธรรมราช ที่บอกให้ทราบว่ารัฐศรีธรรมาโศกราช มีเมืองขึ้นสิบสองหัวเมืองนักษัตร ชุมพรเป็นเมืองหนึ่งของสิบสองเมืองนั้น โดยให้เมืองชุมพรถือตราแพะ
           การตั้งเมืองสิบสองนักษัตร  ตำนานมิได้กล่าวว่าตั้งในปีใด แต่ความบ่งว่าก่อนปฎิสังขรณ์พระมหาเจดีย์ ซึ่งตำนานตอนหนึ่งกล่าวว่า เมื่อศักราชได้ ๑๐๙๘ พญาศรีธรรมาโศกราช ได้เกณฑ์คนจากสิบสองหัวเมืองนักษัตร มาปฎิสังขรณ์พระมหาธาตุเจดีย์ศักราชในตำนานนี้น่าจะเป็นปีมหาศักราช เมื่อเทียบเป็นพุทธศักราชแล้ว จะตรงกับปี พ.ศ.๑๗๑๙ ดังนั้นเมืองชุมพรจึงมีอยู่ก่อน พ.ศ.๑๗๑๙
           สมัยสุโขทัย  ในสมัยสุโขทัย แม้ไม่มีชื่อเมืองชุมพรในจารึกหรือตำนานใด แต่มีชื่อของรัฐศรีธรรมาโศกราช ปรากฎอยู่ในศิลาจารึกของพ่อขุนรามคำแหงมหาราช
           สมัยอยุธยา  มีพงศาวดารกรงุศรีอยุธยาฉบับหนึ่งกล่าวว่า สมัยกรุงศรีอยุธยาตอนต้นได้ตีเมืองพงสาลี และเมืองแถง ในลาวเหนือ กวาดล้างลาวมาไว้ที่เมืองปะทิว และเมืองชุมพร เป็นหลักฐานที่ได้เห็นเมืองชุมพรเป็นครั้งแรก ต่อมามีบทพระไอยการ ตำแหน่งนายทหารหัวเมืองตรา เมื่อปี พ.ศ.๑๙๙๗ อันอยู่ในรัชสมัยสมเด็จพระบรมไตรโลกนาถ ได้กล่าวถึงพระชุมพรเมืองตรี นา ๕,๐๐๐ ขึ้นประแดงอินปัญญาซ้าย
           เมืองชุมพรปรากฎในประวัติศาสตร์ไทยเป็นครั้งที่สอง เจ้าเมืองชุมพรที่พบชื่อบรรดาศักดิ์เป็นครั้งแรก
           ในกฎหมายเก่ายังพบชื่อเมืองชุมพรในพงศาวดารกรุงศรีอยุธยา ในรัชสมัยต่อ ๆ มาอีกสองสามครั้ง กล่าวถึงแต่ว่าเมืองชุมพรเป็นเมืองตรี ไม่มีรายละเอียดอื่นใดนัก
           ครั้งสุดท้ายในปี พ.ศ.๒๓๐๗ พบชื่อเมืองชุมพรอีกครั้งว่า พม่าไล่ติดตามเจ้าเมืองทวาย ลงมาตีได้เมืองมะริด เมืองมะลิวัน เมืองชุมพร เมืองไชยา เมืองปะทิว เมืองกำเนิดนพคุณถึงเมืองเพชร กองทัพพระยาตากตีแตกพ่ายไป
           สมัยธนบุรี  เมื่อกรุงศรีอยุธยาแตกในปี พ.ศ.๒๓๑๐ เจ้านครตั้งตนเป็นชุมชนขยายเขตแนวรวบรวมเมืองต่าง ๆ เข้ามาในอำนาจมีเมืองชุมพรรวมอยู่ด้วย เมื่อสมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราช ปราบพม่าที่อยุธยาได้แล้ว ได้โปรดเกล้า ฯ ให้เจ้าพระยาจักรี (แขก) ไปปราบชุมนุมเจ้านคร กองทัพยกผ่านเมืองเพชรบุรี เมืองนพคุณ เมืองปะทิว จนถึงเมืองชุมพร คณะกรมการเมืองชุมพรหลบหนีไปสมทบเมืองนคร ฯ ต่อมาทัพหลวงยกมาสมทบตีเมืองนคร ฯ ได้ จัดการปกครองเมืองนคร ฯ แล้ว
แต่งตั้งนายมั่น ชาวเมืองปะทิวที่ชักชวนสมัครพรรคพวกเข้าสวามิภักดิ์กับทัพเจ้าพระยาจักรี (แขก) ไปร่วมรบเมืองนคร ฯ ขึ้นเป็นเจ้าเมืองชุมพรเป็นที่พระชุมพร (มั่น)
           สมัยรัตนโกสินทร์  เมืองชุมพรในสมัยรัตนโกสินทร์ตอนต้น ไม่ได้ตั้งอยู่บนฝั่งแม่น้ำท่าตะเภาดังเป็นอยู่ปัจจุบัน ทราบกันว่าตั้งอยู่บนฝั่งแม่น้ำชุมพร ในตำบลตากแดด อำเภอเมือง ฯ แต่ยังไม่มีผู้ใดสำรวจหาที่ตั้งเมืองที่แท้จริง
           จากเอกสารทางประวัติศาสตร์พบว่า กองทัพพม่าเคยเข้ามาตีเมืองชุมพรสี่ครั้ง คือ
               - ครั้งที่หนึ่ง เมื่อปี พ.ศ.๒๓๐๗ ในรัชสมัยพระเจ้าเอกทัศน์แห่งกรุงศรีอยุธยา ทัพพม่าไล่ติดตามเจ้าเมืองทวายลงมาตีได้เมืองมะริด เมืองมะลิวัน เมืองกระ เมืองชุมพร ไปจนถึงเมืองเพชรบุรี ชุมพรเป็นเพียงหัวเมืองตรี ไม่มีกำลังทหารรักษาเมือง เจ้าเมืองต้องเกณฑ์ชาวบ้านออกรบ จึงเสียเมืองแก่ข้าศึกโดยง่าย
               -  ครั้งที่สอง เมื่อปี พ.ศ.๒๓๑๗  ในรัชสมัยสมเด็จพระเจ้าตากสินแห่งกรุงธนบุรี กำลังทหารพม่าขนาดย่อมยกเข้ามาทางด่านสิงขร ตีได้เมืองทับสะแก เมืองกำเนิดนพคุณ พอตกกลางคืนผู้รั้งและกรมเมืองรวมกำลังผู้คนเข้าตีพม่าแตกหนีไปทางเมืองปะทิว ซึ่งเป็นเมืองขึ้นของเมืองชุมพร
               - ครั้งที่สาม เมื่อปี พ.ศ.๒๓๒๘ ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราช แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ พม่ายกทัพเรือลงไปตีเมืองถลาง ยกทัพบกจากเมืองมะริด ตีเมืองระนอง เมืองกระ ซึ่งครั้งนั้นทั้งสองเมืองนี้ขึ้นกับเมืองชุมพร พม่ายกกำลังเข้ามาทางบ้านปากจั่น เข้าช่องหินซอง แล้วเดินทัพมาตามฝั่งแม่น้ำชุมพรเข้าตีเมืองชุมพร ได้ผู้รั้งและกรมการเมืองอพยพผู้คนหนีเข้าป่า พม่าริบทรัพย์เผาเมือง แล้วยกกำลังลงไปตีเมืองไชยา และเมืองนคร ฯ
กองทัพสมเด็จกรมพระราชวังบวรมหาสุรสีหนาท ยกมาถึงเมืองชุมพรเมื่อเดือนสี่ปีเดียวกัน แล้วยกตามไปทัพพม่าแตกพ่ายไปจากเมืองนคร ฯ
           ในปี พ.ศ.๒๓๓๖ พระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราช เตรียมกองทัพไปตีเมืองพม่า โดยยกกองทัพออกไปทางไทรโยคเมืองกาญจนบุรี กองทัพเรือจะยกออกจากเมืองชุมพร (เมืองกระบุรี) ไปสมทบทัพบกที่เมืองทวาย สมเด็จกรมพระราชวังบวรมหาสุรสีหนาท ได้เสด็จมาประทับอยู่ที่เมืองชุมพร ตั้งแต่เดือนตุลาคม พ.ศ.๒๓๓๖ เกณฑ์กำลังคนจากหัวเมืองฝ่ายตะวันตก ตั้งแต่เมืองไทรบุรี ขึ้นมาถึงเมืองชุมพรให้ต่อเรือรบ และเข้าสมทบเป็นทัพเรือ มีรับสั่งให้พระยาจ่าแสนกร พระยาไกรโกษา พระยาแก้วโกรพ เจ้าเมืองชุมพรยกทัพเรือขึ้นไปตีเมืองทวาย เมืองชุมพรครั้งนั้นติดทะเลอันดามัน กองทัพเรือยกเข้าตีเมืองมะริด จวนจะตีเมืองได้ ปรากฏว่ากองทัพบกทำการไม่สำเร็จ ทัพเรือต้องถอยกลับทัพเรือพม่าตามตีจนถึงท่าขึ้นบกที่ปากจั่น พม่ายกกำลังขึ้นบก แต่ทัพไทยตีแตกกลับไป แล้วจึงเดินทัพกลับเมืองชุมพร
               -  ครั้งที่สี่ เมื่อปี พ.ศ.๒๓๕๒ พม่ายกทัพเรือไปตีเมืองถลาง ทัพบกยกมาตีเมืองมะลิวัน พระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย ได้โปรดเกล้า ฯ ให้เกณฑ์ทัพหัวเมืองปักษ์ใต้ไปช่วยป้องกันเมืองถลาง ให้พระยาจ่าแสนกร (บัว) ยกทัพวังหน้าลงมาชุมพร ทัพพม่าตีได้เมืองมะลิวัน เมืองระนอง เมืองกระ แล้วยกเข้าทางปากจั่นตีเมืองชุมพรได้ แต่ก็ถูกกองทัพพระยาจ่าแสนกร (บัว) ตีแตกกลับไป
           ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว ในปี พ.ศ.๒๓๖๗ มีหลักฐานว่าเจ้าเมืองชุมพรที่เป็นที่พระยากำแหงสงคราม (ซุ่ย) ได้มาตั้งเมืองชุมพรปัจจุบันในช่วง พ.ศ.๒๓๕๒ - ๒๓๖๗
           ในปี พ.ศ.๒๔๐๒ พระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เสด็จ ฯ ไปเมืองสงขลามีบันทึกว่า เสด็จ ฯ ทางทะเลผ่านเมืองชุมพร มีความตอนหนึ่งว่า อ่าวปากคลองทุ่งคาคือ ปากน้ำชุมพร แสดงว่าเมืองชุมพรได้ย้ายมาอยู่บนฝั่งแม่น้ำท่าตะเภา คือที่ตั้งเมืองชุมพรปัจจุบันแล้ว
           เมืองชุมพรที่ท่าตะเภานี้ เจ้าเมืองยังมีบทบาทเกี่ยวกับสงครามด้านพม่าอีกครั้ง เป็นครั้งสุดท้าย เมื่อปี พ.ศ.๒๓๖๗ ระยะนี้อังกฤษตีได้พม่าเป็นบางส่วนแล้ว ฝ่ายไทยจัดให้เจ้าพระยามหาโยธา คุมกองทัพมอญเข้าแดนพม่าทางด่านเจดีย์สามองค์ มีท้องตราให้เกณฑ์กองทัพเมืองชุมพรและเมืองไชยา มีพระยาชุมพร (ซุ่ย) คุมกองทัพเรือยกขึ้นไปทางเมืองทวาย และเมืองมะริดอีกทางหนึ่ง กองเรือดังกล่าวมีเรือรบขนาดใหญ่ ๙ ลำ มีกรรเชียง (แจว) ลำละ ๖๐ - ๘๐ กรรเชียง พระยาชุมพร (ซุ่ย) กวาดครัวเรือนมะริดมา ๔๐๐ คน พวกอังกฤษไล่ติดตามกองเรือชุมพรพบเรือของพระเทพไชยบุรินทร์ (ขุนทอง) ผู้รั้งเมืองท่าแซะล้าหลังอยู่จึงจับทั้งนายและไพร่จำนวน ๑๔๕ คน ไปจำไว้ที่เมืองมะริด และแจ้งให้ทางไทยทราบว่าถ้าไทยส่งเชลยคืนเมื่อใดจึงจะปล่อยพระเทพไชยบุรินทร และผู้คนที่จับไปคืนมา ทางพระยาชุมพร (ซุ่ย) มีใบบอกเข้ามากรุงเทพ ฯ ว่าเมื่อยกกองเรือลาดตะเวณไปถึงเมืองมะริด ได้แวะเข้าเมืองตามที่อังกฤษผู้รักษาเมืองมะริดขอร้อง ครั้นออกจากเมืองมะริดเดินทางกลับถึงกลางทาง พบครัวเมืองมะริดหนีกองทัพอังกฤษเข้ามาอยู่กับญาติพี่น้องที่เข้ามาอาศัยเมืองไทยอยู่ก่อนแล้ว จึงรับตัวมาด้วย ทางกรุงเทพ ฯ สอบถามครัวเมืองมะริดที่พระยาชุมพร ส่งเข้าไปได้ความว่า ผู้ที่สมัครใจมามีน้อยแต่ที่ถูกกวาดต้อนมามีมาก ถือว่าพระยาชุมพรละเมิดท้องตราที่ได้สั่งไป จึงสั่งให้ถอดพระยาชุมพร (ซุ่ย) ออกจากตำแหน่งแล้วเอาตัวไปจำไว้ที่กรุงเทพ ฯ
               - รายชื่อเจ้าเมืองชุมพร เท่าที่มีหลักฐานมีดังนี้
                       ออกญาเคาะงะ ทราธิบดีศรีสุรัตนวลุมหนัก  ก่อน พ.ศ.๑๙๙๗
                       พระชุมพร  (มั่น)  พ.ศ.๒๓๑๒ - ๒๓๑๓
                       พระยาแก้วโกรพ   พ.ศ.๒๓๓๖  เข้าร่วมกองเรือไปตีเมืองมะริด
                       พระยาเพชรกำแหงสงคราม  (ถิ่น)  น่าจะเป็นคนเดียวกับพระยาแก้วโกรพ
                       พระยาเพชรกำแหงสงคราม  (ซุ่ย)  ก่อน พ.ศ.๒๓๖๗ - พ.ศ.๒๓๖๗
                       พระยาเพชรกำแหงสงคราม  (ยม)  พ.ศ.๒๓๖๘
                       พระยาเพชรกำแหงสงคราม  (ครุฑ)  ผู้สร้างวัดสุวรรณนิมิต
                       พระยาเพชรกำแหงสงคราม  (กล่อม)  เรียกกลับกรุงเทพ ฯ เมื่อปี พ.ศ.๒๔๑๑
                       พระยาเพชรกำแหงสงคราม  (ยัง)  บุตรพระยากำแหงสงคราม (ซุ่ย) พ.ศ.๒๔๑๑ - ๒๔๓๗
                       พระยารามฤทธิรงค์ (สิน)  พ.ศ.๒๔๓๗ - ๒๔๓๙ (รักษาราชการ)
                       พระยาชุมพร (มะลิ ยุกตนันท์)  เป็นเจ้าเมืองชุมพรถึงปี พ.ศ.๒๔๔๔
           เจ้าเมืองชุมพรต่อจากนั้นไม่ได้ใช้บรรดาศักดิ์ พระยาเพชรกำแหงสงคราม แต่ใช้ยศหรือบรรดาศักดิ์ ที่ได้รับพระราชทานมาแต่เดิม มาดำรงตำแหน่งผู้ว่าราชการเมืองตั้งแต่ ปี พ.ศ.๒๔๔๕